Eso depende de tus objetivos, pero en general recomendaría aprender Python. Es posiblemente el lenguaje de programación más fácil de aprender, leer y escribir, pero también es uno de los más versátiles.
Mi libro favorito para comenzar es El programador autodidacta: la guía definitiva para la programación profesional 1, Cory Althoff, libro electrónico – Amazon.com. Lo guiará a través de los conceptos básicos, e incluso tiene una gran información sobre cómo obtener un trabajo como desarrollador, si ese es su objetivo. Pero más allá de eso, es solo un libro bien escrito que presenta todo de una manera fácil de entender.
Para comenzar a escribir programas que pueden ayudarlo en su vida cotidiana, no puede ser mejor que Automatizar las cosas aburridas con Python: Programación práctica para principiantes totales: Al Sweigart: 9781593275990: Amazon.com: Libros. También cubre lo básico, pero luego le muestra cómo escribir programas prácticos que realmente puede usar y aplicar a sus propias necesidades. También viene como un curso en Udemy (Automatizar las cosas aburridas con la programación en Python). Actualmente cuesta $ 50, pero regularmente sale a la venta por solo $ 10. También puedes leer el libro gratis en línea en Automate the Boring Stuff with Python.
Udemy tiene varios cursos geniales en Python, la mayoría de los cuales actualmente cuestan $ 195, pero todos salen regularmente a la venta por solo $ 10. Mi favorito era el Python Mega Course: Build 10 Real World Applications, pero vale la pena tomar varios cursos cuando están a la venta, solo para llenar los huecos que otros no pudieron ver.
Para su entorno de programación, recomiendo PyCharm. La edición básica debería ser gratuita, creo, pero incluso la edición profesional con todas las campanas y los silbidos cuesta solo $ 10 al mes.
Finalmente, Corey Schafer es indiscutiblemente el mejor canal de Youtube para aprender Python. También puedes buscar a Derek Banas, que hace increíbles tutoriales, pero en general creo que los videos de Corey Schafer son un poco más atractivos.
Una última nota: aunque usa C # en lugar de Python, puede tomar la clase CS50 de Harvard de forma gratuita en línea en Introduction to Computer Science. Esta es la clase real, completa con una comunidad activa en línea. Te guía por lo más básico, así que no te intimides. Es un recurso increíble, y lo recomiendo altamente.
¡Buena suerte!