¿Cuáles son las mejores maneras de determinar la estabilidad en diferentes estructuras de resonancia de compuestos orgánicos?

Answer 1

Depende de la perspectiva de la que estés preguntando esto.

Si está tomando una clase introductoria y desea una buena guía cualitativa para evaluar qué formas de resonancia son las más importantes y que más contribuyen al híbrido, siga estos principios generales (en términos generales, en orden de importancia). Tenga en cuenta que estas reglas se aplican mejor a las formas de resonancia que carecen de electrones no pareados.
1. Minimización de cargos puntuales. Cuanto menos sean las cargas puntuales, mayor será la contribución de la estructura de resonancia.
2. Octetos completos. Todo lo demás es igual a una forma de resonancia donde cada átomo posee un octeto completo de electrones que harán una mayor contribución al híbrido.
3. Cargas negativas estabilizadas . Si es absolutamente necesario que haya una carga negativa en su estructura de resonancia, debe estar en el átomo que mejor pueda estabilizarlo. Aquí, sigue las reglas generales de basicidad. En la tabla periódica, mayor electronegatividad = mayor estabilidad, entonces O-> N-> C-. Abajo de la tabla periódica, mayor tamaño = mayor estabilidad, entonces S-> O- etc.
4. Estabilizar las cargas positivas. Si es absolutamente necesario tener un carbono con menos de un octeto completo, es mejor colocarlo en el carbono más sustituido posible (terciario> secundario> primario).
5. (Caso especial) Aromaticidad . Si alguna de sus formas de resonancia es aromática, tendrá una contribución desproporcionada al híbrido de resonancia. El ejemplo clásico es tropone, que tiene una importante acumulación de carga negativa en el oxígeno porque esta forma de resonancia es aromática.

De nuevo, esta es una guía aproximada.

Si la pregunta es, “¿cómo puedo determinar CUANTITATIVAMENTE qué estructuras de resonancia contribuyen más al híbrido de resonancia?”, La respuesta es que sus energías se pueden calcular utilizando un programa como Gauss y eso le dirá la importancia relativa de cada una de ellas. Sería principalmente de interés para los estudiantes de química y los químicos profesionales.

Answer 2

Entre las estructuras de resonancia,

• uno con mas no. de enlaces covalentes
• Todos los átomos con octeto de electrones.
• Menos separación de cargas opuestas y
• más dispersión de carga

Son formas de determinar estructuras más estables.

Answer 3

Primero, uno debe darse cuenta de que la resonancia se muestra por dos razones: 1) una estructura es neutra sin cargas y usted está mostrando la separación de la carga de resonancia para ver por qué la molécula reacciona como lo hago yo. 2) su molécula tiene una carga positiva o negativa (o un radical) y está dibujando resonancia para estabilizar la carga que ya existe.

En términos de comenzar con una estructura neutral, si puede tener la estructura sin separación de cargos (sin cargos formales) estará mejor.

En términos de estabilizar un cargo que ya existe, normalmente se siguen reglas simples. 1) por lo general, para una carga positiva, se desea que la carga en el átomo que permite que todos los átomos de la molécula tengan un octeto completo O, si eso no puede suceder, lo desea en el carbono más sustituido. 2) por lo general, para un anión, usted desea la carga en el átomo más electronegativo … puede contener mejor la carga negativa.

Answer 4

11 reglas que debes conocer para decidir la estabilidad de las estructuras resonantes.