Solo depende de lo que planeas hackear. No se deje llevar por las películas y los programas de televisión que lo llevan a creer que puede aprender a piratear cualquier cosa. Incluso si aprendes a hackear todo, nunca serás nada más que un guión para niños. Simplemente aprenderá a usar un script que fue escrito por otra persona para piratear algo, inicialmente podría hacer que se sienta con la capacidad de que nunca se divertirá haciendo esas cosas.
No puedo abarcarlo todo, ya que tengo muchos vacíos en mi conocimiento en muchos campos subyacentes de la seguridad informática.
Lo primero es lo primero, elige un nicho. ¿Qué es exactamente lo que quieres aprender a hackear? Sistemas, redes, web, teléfonos o personas (ingeniería social). Será más fácil tener una forma enfocada de aprender que ir descontrolado y aprender todo lo que encuentre interesante.
Si no tiene idea, le sugiero que comience con Conceptos básicos de seguridad de la información
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Otro libro que sugeriría que todos leyeran es TCP / IP Ilustrado
Para la seguridad de la red, sugeriría otro libro de Syngress Red y seguridad del sistema
Para la seguridad web, el manual de hackers de aplicaciones web es una biblia. También sugeriré la guía de prueba web OWASP 4
Si tienes curiosidad por la ingeniería social, el arte de la piratería humana es una buena lectura.