Química: ¿Cómo puedo probar que los grupos funcionales afectan la absorbancia UV-Vis de los compuestos orgánicos?

Answer 1

¿Ha mantenido la concentración para cada muestra? Porque la absorbencia aumentará o disminuirá con la concentración.

Y, creo que no tendrá mucho efecto porque ambos grupos tienen picos diferentes. Y, el cambio en la longitud de onda máxima a menudo se encuentra dentro del rango de + -30nm en moléculas simples. En segundo lugar, los rayos UV se utilizan generalmente para la detección de iones y moléculas en lugar de enlaces. Por ejemplo, cuando tenga iones de cobre, mostrará un pico a 195 nm o un nitrato mostrará un pico a 320 o urea en 260 nm.

Tomemos el ejemplo del nitrato de amonio, el pico de nitrato está a 325 nm y el amoníaco a 220 nm. Y el pico de nitrato no cambiará si cambias otro ion. Al igual que en el nitrato de sodio o el nitrato de calcio, ambos mostrarán picos de nitrato de 320 nm.

Para la confirmación, puede intentar trazar el gráfico de calibración de concentración de benceno y el gráfico de calibración de metilbenceno usando el pico de benceno. Ahora, haga otra solución de benceno de concentración conocida y verifique su concentración en UV, coteje con el gráfico de calibración de metilbenceno y calcule la diferencia entre la concentración de benceno.

Otra cosa que hay que tener en cuenta es que las soluciones UV se producen por concentración de peso, por lo que 20 mg de metilbenceno (en cuenta el grupo metilo) tienen menos benceno que 20 mg de benceno.

Editar.
Estás hablando de la longitud de onda más que de la absorbencia. Lo que invalida totalmente mi respuesta. Por favor corrija en su “absorbencia” con “longitud de onda”.

Answer 2

Gracias por A2A, comencé a responder unos minutos antes de obtenerla, ya que este debería ser mi campo de experiencia, si es que lo es. Nunca medí exactamente estos compuestos, pero estoy midiendo algunos aromáticos más complicados. Creo que su enfoque para probar esto está bien. (¿Cómo ve esos dos picos de tolueno a una distancia de 1 nm? Es una resolución UV increíble, según mi experiencia, creo que todos mis instrumentos lo detectarán como un pico). El único error que veo es razonar que el efecto electrónico de CH3 es opuesto a OH: se supone que ambos donan electrones, lo que se explica por el efecto de resonancia de OH (debido a que los pares de electrones solitarios en O) son más fuertes que el efecto de electronegatividad (Efectos sustitutos).

Answer 3

Fundamentalmente, el efecto al agregar un grupo de funciones a los cambios espectroscópicos observados de UV / Visible proviene de dos aspectos

El primero es el cambio de simetría. La sustitución por un grupo de funciones en la molécula original generalmente cambia la simetría de la molécula. Por ejemplo, la simetría del tolueno (C2v) es diferente del compuesto original benceno (D6h). Debido a la regla de selección, la transición (intensidad y patrón) podría ser diferente de los compuestos originales.

En segundo lugar, el efecto electrónico del grupo funcional sobre la molécula. Esto ha sido discutido por otros.

Answer 4

Puede pedir ayuda a un colega de química computacional. La simulación de la absorción de UV / vis en este tipo de compuestos es sencilla y puede proporcionar información muy detallada sobre los cambios espectrales causados ​​por diferentes grupos funcionales.