¿Debería ser doloroso aprender filosofía?

Si te refieres a “indoloro” en el sentido de que uno puede y debe evitar leer los clásicos simplemente por las diferencias lingüísticas en la forma en que se usaba el lenguaje en ese momento (es decir, si resulta más difícil leer esos clásicos antiguos y preferiría los más modernos Versiones más fáciles que mencionas, para leer), está bien.
Sin embargo, hay que tener en cuenta que podría perderse el pensamiento filosófico que tienen algunos de los textos clásicos más importantes que son eternos en la naturaleza. Realmente depende de la calidad del debate ofrecido en el nuevo conjunto de libros.

Uno debe elegir libremente entre las opciones de ir a las versiones clásicas o las que usted menciona, o tal vez una combinación de las dos dependiendo del nivel de comodidad del individuo.

Sin embargo, esto no quiere decir que el rigor del debate filosófico en el conjunto de libros que usted menciona deba diluirse; no debería, porque entonces uno simplemente está tratando de tomar un camino más fácil que nunca funciona en filosofía. El rigor debe mantenerse, sin embargo, su presentación puede hacerse más simple, por ejemplo, el idioma.

El lenguaje sofisticado no es tan necesario en filosofía, los conceptos, ideas y teorías son más importantes.

Ahora, en cualquier caso, estudiar filosofía no puede ser completamente indoloro porque uno se atascará con preguntas a las que no puede encontrar una respuesta. Las personas pasan vidas enteras preguntándose sobre el significado y el propósito de la vida.
Habrá momentos de frustración cuando uno sienta que se ha llegado a un callejón sin salida. Al estudiar filosofía, nadie puede garantizar que no sentirás ninguna angustia existencial. Nadie puede salvarte de sentir la angustia y la lucha, de enfrentarte a algunos de los problemas y preguntas más profundos del mundo que los seres humanos han concebido. Estudias filosofía bajo tu propio riesgo.

Aparte de eso, no es una mala idea, definitivamente puede hacer que la filosofía sea más accesible para los posibles estudiantes que podrían no poder inscribirse en una escuela o tener algún tipo de maestro.

Cualquier cosa que valga la pena aprender vale la pena generar algo de sudor y revuelo.

Lo que viene con demasiada facilidad no recibe su valor apropiado.