Siempre me ha gustado jugar bajo el capó de los sistemas operativos y la ingeniería inversa en general. Trabajé en un inicio llamado Bit9 antes de iniciar Dropbox; Bit9 fue uno de los pioneros de la aplicación de listas blancas, que fue básicamente una actualización sísmica de Windows en el nivel del kernel para cambiar fundamentalmente su modelo de seguridad para permitir que solo se ejecuten ejecutables conocidos (y bloquear todo lo demás). Este es un enfoque mucho más efectivo que el antivirus, que se basa en la enumeración de cada pieza de malware en el mundo (una tarea inútil en última instancia).
En 2006, también escribí un bot de póquer que jugaba con dinero real e involucraba la ingeniería inversa de los clientes de juegos de algunos sitios de póquer. Lamentablemente, jugar al póquer se volvió mucho más difícil / legalmente cuestionable después de que se aprobara alguna legislación ese otoño, lo que agregó un montón de restricciones a los juegos de azar en línea, así que dejé de trabajar en ello.
De hecho, obtuve mi primer trabajo de programación cuando estaba probando una versión beta de un juego en línea y encontré una variedad de vulnerabilidades de seguridad. Cuando les dije a los desarrolladores, terminaron contratándome a tiempo parcial para trabajar en el juego, lo cual fue muy divertido (a pesar de que el juego nunca despegó).
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