Lo que determinará qué tan difícil podría ser esto, es la familia de los idiomas que está tratando de aprender. Por ejemplo, el español es mi idioma nativo y aprendí portugués de Brasil en las clases de Capoeira, he tenido fluidez al menos durante 9 años.
Tienes los idiomas que vienen del latín, español, italiano, francés y portugués (por supuesto, hay más) y, por otro lado, tienes inglés y alemán que vienen del alemán antiguo que proviene del indoeuropeo.
Lo que esto significa es que en algún momento estos idiomas fueron uno o al menos conocidos simultáneamente por la mayoría de las personas, lo que los convierte en un medio de comunicación común. Naturalmente, esto dará como resultado estructuras gramaticales y raíces etimológicas muy similares, si no lo mismo.
El inglés en particular proviene del alemán antiguo, pero el latín lo ha afectado en gran medida, lo que si miras un mapa de Europa tiene mucho sentido.
Tome la palabra ~ Crabby ~ por ejemplo, se usa comúnmente para expresar cuando alguien está molesto, en portugués la misma palabra sería ~ Raiva ~ y al mismo tiempo en español ~ Jaiba ~ significa Cangrejo. La R en portugués brasileño suena como una H dura en inglés o una J en español, por lo que suenan exactamente igual en español y portugués. Esa es una palabra en tres idiomas, dos relacionadas (español y portugués) y la otra creció un poco más cerca de ellos (inglés).
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Esa es la buena parte de aprender idiomas relacionados. Es fácil relacionar cosas que ya sabes para aprender y captar cosas que necesitas aprender, pero esto tiene otros efectos secundarios.
Los idiomas estrechamente relacionados se absorberán entre sí, lo que significa que si aprendes y segundo sin practicar continuamente el primero, de forma lenta pero segura, el segundo se hará cargo completamente, esto me sucedió con el italiano, que estudié durante al menos 4 años , luego dejó de usarlo por completo y comenzó a aprender portugués.
Ahora el único italiano que hablo es el nombre de mis quesos favoritos, jajajaja.
Otro factor a tener en cuenta es la cantidad de personas que normalmente hablan los idiomas que quiere aprender combinados, lo que le puede dar una idea muy clara de qué tan factible podría ser esto.
Espero que mi respuesta arroje algo de luz y te permita decidir con precisión qué idiomas combinar.