Acabo de empezar yo mismo. Tengo algunos artículos escritos al respecto en http://www.barelaunch.com (que escribí mientras aprendía).
El mejor recurso que encontré para comenzar fue el Proyecto Odin.
Sostiene su mano a través de html, css, javascript, ruby, rails y la administración general del servidor. Aprende desarrollo web gratis <- El proyecto Odin me llevó hasta mi primer trabajo como desarrollador web.
La parte más importante del desarrollo del aprendizaje es aprender a resolver cosas por tu cuenta. Familiarízate con el desbordamiento de pila, problemas de google, etc.
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Mi mayor problema fue la administración del servidor, el alojamiento en una máquina virtual y la transferencia de archivos. La mayoría de estos servicios se brindan en estos días a bajo costo, pero lo hice una molestia al tratar de hacer todo por mí mismo.
En cuanto al aspecto comercial, lo atacé de la misma manera que atacé a la programación: buscar en Google todo. Puede que esta no sea la mejor manera de hacerlo, pero no puedo soportar otros métodos de aprendizaje.
Para aprender sobre la marcha, comience con un solo cliente y haga todo lo posible para que su sitio funcione. Una vez que te sientas seguro, expande y aprende las cosas de negocios a medida que avanzas. No aprenderás negocios convencionales, pero estás haciendo dinero