¿Qué son los compuestos naturales de furanona?

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Se han encontrado tres 4-hidroxi-3 (2H) -furanonas estrechamente relacionadas en una gama de productos alimenticios altamente cocinados donde son importantes compuestos de sabor con valores de umbral de aroma tan bajos como 20 microgramos kg-1 de agua (aproximadamente 0.14 mumol l-1) . Los compuestos se forman principalmente como resultado de la operación de las reacciones de Maillard entre azúcares y aminoácidos durante el calentamiento, pero un compuesto, 5- (o 2) -etil-2- (o 5) -metil-4-hidroxi-3 ( 2H) La furanona, en la práctica, parece ser producida por levadura, probablemente a partir de un intermediario de Maillard, durante las etapas de fermentación en la producción de salsa de soja y cerveza. Los compuestos también son importantes en el sabor de la fresa, la frambuesa, la piña y el tomate, pero se desconoce la vía de la biosíntesis. Dos 3-hidroxi-2 (5H) -furanonas, emoxifuranona y sotolon, que se producen espontáneamente a partir de aminoácidos como la treonina y la 4-hidroxi-L-leucina son los principales contribuyentes a los sabores carnosos y picantes / de nuez en los alimentos. La biosíntesis de 5- (1,2-dihidroxietil) -3,4-dihidroxi-2 (5H) -furanona (ácido ascórbico, vitamina C) y 5-hidroximetil-3,4-dihidroxi-2 (5H) -furanona ( Ácido eritroascórbico) de azúcares en plantas y levaduras, respectivamente, se ha caracterizado al nivel enzimático. Después del tratamiento con cloro, las aguas húmicas contienen una gama de cloro-furanonas, algunas de las cuales, particularmente 3-cloro-4- (diclorometil) -5-hidroxi-2 (5H) -furanona (MX), son mutágenos poderosos. Las furanonas que se producen en los alimentos también son mutagénicas a las bacterias y causan daños en el ADN en pruebas de laboratorio. Sin embargo, estos compuestos son, en la práctica, agentes anticancerígenos muy efectivos en las dietas de animales que están siendo tratados con compuestos conocidos que inducen cáncer, como el benzo [alfa] pireno o azoximetano. Dos de las furanonas derivadas de los alimentos tienen una actividad antioxidante comparable a la del ácido ascórbico. Se ha descubierto una función biológica para algunas de las furanonas además de la vitamina C. La 5-metil-4-hidroxi-3 (2H) -furanona es una feromona masculina en la cucaracha Eurycolis florionda (Walker) y los deters del derivado 2,5-dimetilo. El crecimiento de hongos en las fresas es un componente importante del atractivo aroma de la fruta. La alga roja Delisea pulchra (Greville) Montagne produce una gama de furanonas bromadas que previenen la colonización de la planta por bacterias al interferir con el sistema de señalización de la homoserina lactona (AHL) acilada utilizada por las bacterias para la detección del quórum. Además, estos compuestos pueden disuadir el pastoreo de los herbívoros marinos. Aquí se propone que la función biológica evolucionada de varias furanonas es actuar como moléculas de señal entre organismos en varios sistemas diferentes. Esto ha resultado en dos efectos coincidentes que son importantes para los humanos. En primer lugar, la naturaleza fácilmente oxidada de las furanonas en general, que es probable que sea una propiedad importante en su funcionamiento como moléculas señal, da como resultado una actividad mutagénica y anticancerígena. El balance de estos dos efectos de los compuestos en la dieta aún no se ha establecido completamente. En segundo lugar, y más específicamente, las 4-hidroxi-3 (2H) -furanonas asociadas con aromas de fruta actúan para atraer a los animales hacia la fruta, lo que garantiza la dispersión de las semillas. En el caso de los seres humanos, la síntesis coincidente de algunos de estos compuestos en los alimentos durante la preparación hace que estos alimentos parezcan particularmente atractivos a través de la operación transferida de los mecanismos de señalización originales.