La reacción SN1 es una reacción nucleofílica de sustitución, mientras que E1 es una reacción de eliminación.
Nucleofilicidad y basicidad.
Todas las bases son bases potenciales y todas las bases son nucleófilos potenciales. Esto se debe a que la parte reactiva de ambos nucleófilos y bases es un par de electrones no compartidos. Por lo tanto, las reacciones de sustitución nucleófila y las reacciones de eliminación a veces pueden ser confusas para los estudiantes.
Sustitución nucleófila
Un nucleófilo ataca un átomo de carbono que lleva el grupo saliente.
Sustitucion electrofilica
Una base extrae un hidrógeno beta.
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Similitudes: 1. Ambas reacciones requieren un buen grupo saliente.
Diferencias: 1. En la sustitución, un nuclephile ataca un solo átomo de carbono.
2. En la eliminación, una base de hierro bronceado elimina un protón, dos carbonos están involucrados en la reacción.
SN1 y E1 (Competición)
Sn1 y E1 tienen el mismo primer paso: formación de carbocation.
En la reacción SN1, un nuclephile ataca un carbocation, formando un producto de sustitución.
En el mecanismo E1 , una base elimina un protón beta que forma un nuevo enlace pi.
Como se puede ver, se forma el mismo carbocultivo intermedio.
Por lo tanto, las mismas condiciones que favorecen la sustitución por un mecanismo Sn1 también favorecen la eliminación por un mecanismo E1:
1. Un alquilo terciario (haluro) como sustrato.
2. Un solvente prótico polar.
Por lo tanto, se obtiene una mezcla de productos en la mezcla de reacción.
Hay ciertos factores que afectan aún más qué producto predomina.
Referencias: Química orgánica por Janice Smith
Química orgánica por Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd