Esta es una gran pregunta.
La respuesta es un poco complicada.
Creo que el lugar para comenzar con esta pregunta es establecer la diferencia entre una interacción dipolo-dipolo y un enlace de hidrógeno.
Una interacción dipolo-dipolo es una interacción electrostática. El cloruro de hidrógeno, por ejemplo, tiene un dipolo negativo en el átomo de cloro y un dipolo positivo en el átomo de hidrógeno. Un grupo de moléculas de cloruro de hidrógeno se alinean de tal manera que los átomos de cloro negativos de una molécula de cloruro de hidrógeno serán proximales al dipolo positivo de otra molécula de cloruro de hidrógeno. Por lo tanto, hay una interacción entre un átomo de cloro y un átomo de hidrógeno en un grupo de moléculas de cloruro de hidrógeno, pero no es un enlace de hidrógeno.
- Me encanta hacer problemas de síntesis orgánica, pero no disfruto de la mayoría de los otros aspectos de la química orgánica. ¿Cómo puedo aplicar esta habilidad / disfrute?
- ¿Cómo es lavarse el cerebro?
- ¿Se puede considerar la curiosidad como una prueba de Turing para la conciencia?
- ¿Cómo sería vivir en un universo donde todas las leyes de la física se definen simplemente como una negación de nuestras leyes actuales?
- ¿De qué manera puede alguien experimentar la belleza de las matemáticas y alimentar su pasión por el tema?
Un enlace de hidrógeno tiene un componente electrostático, pero lo que lo diferencia de una interacción dipolo-dipolo es que también tiene un componente covalente. El HOMO (orbital molecular ocupado más alto), los electrones no enlazantes, del donante se mezcla con el LUMO (orbital molecular no ocupado más bajo) del átomo de hidrógeno, que sería el orbital antecedente sigma. A diferencia de las interacciones dipolo-dipolo, las interacciones orbitales son muy direccionales, por lo que los grupos de moléculas de agua se forman en tetraedros bien definidos, mientras que los grupos de moléculas de cloruro de hidrógeno no tienen una geometría bien definida.
Estaba conversando con un amigo sobre los enlaces de hidrógeno con las cervezas, y él señaló que un enlace de hidrógeno se puede considerar como una reacción incompleta ácido-base donde la base ha reaccionado parcialmente con el ácido. Es casi como si la reacción se detuviera en el estado de transición.
Una vez establecida la diferencia entre un enlace de hidrógeno y una interacción dipolo-dipolo, volvamos a la pregunta. ¿Por qué los átomos de cloro no son buenos aceptadores de enlaces de hidrógeno?
No hay (o muy poca) mezcla orbital entre el HOMO de cloro y el LUMO de hidrógeno. Esto se debe a que el cloro está en la fila 3. A medida que se mueve hacia abajo en las filas, la diferencia en el tamaño entre el LUMO de hidrógeno y los orbitales aceptores se hace más grande, lo que resulta en una superposición deficiente y una menor mezcla (todos los aceptadores buenos están en el período 2). Sin la mezcla orbital, no hay enlace de hidrógeno, solo una interacción dipolo-dipolo.
