La respuesta que estás buscando es la estabilidad por resonancia.
Un carboanión es una especie cargada orgánica que es altamente inestable, y como usted bien puede saber, cualquier especie cargada en química (básicamente en la naturaleza) tiene una tendencia natural a estabilizarse por cualquier medio posible.
Aquí hay un carboanion etílico,
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El carbono con los átomos de hidrógeno menores tiene una carga negativa (exceso de electrones). En sí mismo, es casi imposible de estabilizar porque no puede donar su par de electrones al otro átomo de carbono ya que es un grupo metilo que se libera de electrones en la naturaleza. Entonces, la carga negativa solo sigue aumentando y el anión colapsará.
Aquí hay un carbanión bencilo.
Si observas detenidamente, el átomo de carbono que tiene el exceso de electrones está unido a un anillo de benceno, que pasa por un proceso llamado ‘resonancia’ en el cual los electrones pi dentro del anillo de benceno se deslocalizan para estabilizarse.
En este caso específico, el átomo de carbono exterior puede dar su par de electrones en exceso al anillo de benceno, y los enlaces dobles se rompen uno por uno para seguir desplazando esos electrones en la dirección hacia adelante hasta que solo regresan al comienzo como un ciclo. Por lo tanto, cada átomo de carbono recibe una parte del exceso de carga y, por lo tanto, la carga se neutraliza en cierta medida.
Esta imagen puede explicar mejor cómo se mueven los electrones,
Un carbanión de bencilo no es una especie completamente estable, pero es mucho más estable que un carbanión de etilo.
Espero que la respuesta ayude \ U0001f60a