¿Por qué los carboniones de bencilo son más estables que los carbaniones de etilo?

La respuesta que estás buscando es la estabilidad por resonancia.

Un carboanión es una especie cargada orgánica que es altamente inestable, y como usted bien puede saber, cualquier especie cargada en química (básicamente en la naturaleza) tiene una tendencia natural a estabilizarse por cualquier medio posible.

Aquí hay un carboanion etílico,

El carbono con los átomos de hidrógeno menores tiene una carga negativa (exceso de electrones). En sí mismo, es casi imposible de estabilizar porque no puede donar su par de electrones al otro átomo de carbono ya que es un grupo metilo que se libera de electrones en la naturaleza. Entonces, la carga negativa solo sigue aumentando y el anión colapsará.

Aquí hay un carbanión bencilo.

Si observas detenidamente, el átomo de carbono que tiene el exceso de electrones está unido a un anillo de benceno, que pasa por un proceso llamado ‘resonancia’ en el cual los electrones pi dentro del anillo de benceno se deslocalizan para estabilizarse.

En este caso específico, el átomo de carbono exterior puede dar su par de electrones en exceso al anillo de benceno, y los enlaces dobles se rompen uno por uno para seguir desplazando esos electrones en la dirección hacia adelante hasta que solo regresan al comienzo como un ciclo. Por lo tanto, cada átomo de carbono recibe una parte del exceso de carga y, por lo tanto, la carga se neutraliza en cierta medida.

Esta imagen puede explicar mejor cómo se mueven los electrones,

Un carbanión de bencilo no es una especie completamente estable, pero es mucho más estable que un carbanión de etilo.

Espero que la respuesta ayude \ U0001f60a

El par solitario en el benceno está en el plano del anillo y, por lo tanto, ortogonal al sistema ππ conjugado, de modo que no puede interactuar con él. Es sp2spX2 hibridado al igual que el carbanión vinílico, que tampoco puede resonar. Además, ambos compuestos carecen de un grupo de extracción de electrones, por lo que tampoco hay un efecto inductivo. Al observar los valores de pKa para ambos compuestos, que generalmente dan una buena indicación de la estabilidad del anión, vemos que en verdad casi no hay diferencia entre ellos (pKa de benceno ~ 43 vs pKa de propeno ~ 44 vs pKa de etileno ~ 44).

Los carbaniones de bencilo son más estables que los carbaniones de etilo porque el carbanión de bencilo está estabilizado por resonancia.

Estabilidad ∝ Nº de estructuras resonantes.

Más el número de estructuras resonantes, más es la estabilidad.

Es debido a la resonancia y la deslocalización de los electrones sobre el anillo de benceno.

Grupo fenilo resonante que da estabilidad.