Cómo encontrar centros quirales en compuestos con isomería geométrica y óptica.

Encuentra los centros quirales de la misma manera que siempre: busca átomos de carbono con cuatro cosas diferentes unidas a ellos.

La cosa es que la relación de los grupos alrededor de un doble enlace puede afectar la quiralidad de los átomos de carbono remotos. Considere este compuesto:

El átomo de carbono “x” es quiral, porque los átomos de carbono ayb son diferentes. Esto se debe a que uno de ellos es cis al grupo metilo remoto, y el otro es trans a él. Diríamos que b tiene una prioridad de Kahn-Ingold-Prelog más alta que a.

Apliquemos esto a tu pregunta específica:

La estructura (a) tiene dos enantiómeros. Esto debería ser fácil de ver.

La estructura (b) también tiene dos enantiómeros.

La estructura (c) tiene dos pares de enantiómeros. Hay dos isómeros trans enantioméricos y dos isómeros cis enantioméricos.

Eso deja estructura (d).

Los “isómeros” cis son en realidad estructuras idénticas: si le das la vuelta a uno, es idéntico al otro.

¡Pero los isómeros trans son enantiómeros entre sí!

Por lo tanto, la pregunta está mal formulada: todas las estructuras mostradas exhiben isomería óptica . La estructura (d) es probablemente la respuesta deseada, pero solo si te limitas al isómero cis .

Primero, consideremos el isomerismo geométrico. Es evidente que solo (a) puede tener isómeros geométricos, por lo tanto, puede ser excluido.
A continuación, consideraremos las actividades ópticas. Claramente, (b) y (c) no poseen un plano de simetría, por lo tanto son ópticamente activos. Por lo tanto, cada uno de (b) y (c) puede existir como 2 enantímeros, por lo que pueden ser excluido.
Entonces, finalmente nos fuimos con (d).
Pero, (d) es inactivo óptico, por lo tanto, no puede existir como 2 enantiómeros, solo si:

  • Los sustituyentes son cis (tiene un plano de simetría por lo tanto meso)