Acabarás con un equilibrio lento como el infierno de un poquito de agua, un poquito del éster, y en su mayoría solo los reactivos con los que comenzaste. A menos que, por supuesto, agregue algo más, como un catalizador, un solvente, etc., en cuyo caso puede obtener uno de esos productos de forma preferencial (cinética), siempre que detenga la reacción antes de que alcance ese equilibrio o haga algo para hacer Parte de la reacción irreversible.
Suponiendo que en lugar de hacer cualquiera de esas cosas, simplemente mezcle el alcohol / ácido en una proporción de 1: 1, imagine lo que sucede: se obtuvo un ácido moderadamente fuerte y una base MUY débil. Entonces, en general, nada va a querer suceder. El ácido puede protonar el alcohol de vez en cuando, por lo que obtendrá un poco de un equilibrio de alquilhidrona y carboxilato. La mayoría de las veces, estas protonaciones / desprotonaciones simplemente se revertirán debido a la naturaleza extremadamente reactiva del alquil-hidronio hacia la desprotonación. Cada ONCE IN A WHILE, un carboxilato entrará en el ángulo de ataque SN2 exacto para formar el éster y expulsar una molécula de agua. Esto va a ser tanto desfavorablemente entópicamente desfavorecido (crea una gran molécula no polar en lo que era el medio polar <- disminuye la entropía) (intercambia R-OH y R-COOH) para R-COO-R y H2O [recuerde que esto es lo contrario de una reacción de hidrólisis; Las reacciones de hidrólisis tienden a ser favorecidas con entusiasmo. Así que mi punto aquí es cinéticamente que la formación de ésteres no va a suceder mucho. Y también termodinámicamente (es decir, cuando alcanzamos el equilibrio, el sistema querrá permanecer como reactivos, no como productos).
Agregue una cantidad catalítica de ácido, por ejemplo, suficiente para protonar el carbonilo (su grupo R-COOH va a ser la BASE en esta reacción ácido-base, así que es mejor que sea un ácido bastante fuerte; probablemente el H2SO4 saldrá adelante, no lo hacemos t tiene que volverse loco y usar CF3COOH o CF3-SO3H [regla de oro: si protona (versión macroscópica: se derrite) la cera de la vela, es demasiado fuerte]), entonces puede comenzar a cocinar … su formación de éster comenzará a ser cinéticamente favorable porque un alcohol R-OH reaccionará fácilmente con un ácido carboxílico protonado. Y una vez que lo haga, ese intermedio tetraédrico difundirá fácilmente su carga positiva entre los tres centros de enlace sigma de oxígeno, por lo que el carbonilo protonado realmente no pierde su carácter positivo. El intermedio tetraédrico que se forma expulsará aleatoriamente a OH (delta + —H) o RO (delta + —- H). Suficientemente, muchos de ellos terminarán echando agua debido al exceso de ROH en la solución [argumento termodinámico, no cinético, pero todavía funciona porque las cosas están sucediendo muy rápido y no hay mucha agua alrededor.] Todavía terminas con una equilibrio entre tus reactivos y productos. Usted puede conducirlo hasta su finalización haciendo imposible el proceso inverso. Mi forma favorita es deshacerme del agua. ¿Como hacemos eso? Bueno, la forma popular en los laboratorios en estos días es usar algo llamado tamices moleculares, que pueden seleccionarse para aspirar moléculas de diferentes tamaños y cargadas, una de las cosas que a menudo eligen es el agua. La otra es usar un agente de secado (¿alguien dijo que el exceso de H2SO4? El punto es: si elimina toda el agua como está hecha, mientras usa un catalizador ácido, realmente logrará que su reacción se complete.
-ALASKA
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