¿Cómo favorece el agua la bromación del fenol?

Activación del anillo

El grupo -OH unido al anillo de benceno en fenol tiene el efecto de hacer que el anillo sea mucho más reactivo de lo que sería de otra manera.

Por ejemplo, como encontrará, el fenol reaccionará con una solución de bromo en agua (agua de bromo) en el frío y en ausencia de cualquier catalizador. También reacciona con ácido nítrico diluido, mientras que el benceno necesita una mezcla de nitración de ácido nítrico concentrado y ácido sulfúrico concentrado.

Además, el grupo -OH tiene más efecto de activación en algunas posiciones alrededor del anillo que en otras. Eso significa que los grupos entrantes irán a algunas posiciones mucho más rápido que a otras.

El efecto neto de esto es que el grupo -OH tiene un efecto de dirección 2,4. Eso significa que los grupos entrantes tenderán a ir a la posición 2 (al lado del grupo -OH) o la posición 4 (opuesta al grupo -OH). Obtendrá casi ninguno de los 3 isómeros formados – se produce muy lentamente.

El agua favorece la bromación del fenol de tal manera que el agua de bromo se agrega a una solución de fenol en agua, el agua de bromo se decolora y se forma un precipitado blanco que huele a antiséptico.

( El precipitado es 2,4,6-tribromofenol ) .

Espero que esto ayude

Corrígeme si me equivoco

Br2 en reacción con agua produce HBr y HOBr. En HOBr está presente el ión Br +, que actúa como un electrófilo mejor que el Br2, por lo que la reacción se acelera.