¿Por qué es este producto achiral? ¿Se debe a que ambos carbonos del doble enlace están unidos a más de 1 hidrógeno?

La quiralidad requiere que una molécula tenga al menos un centro quiral. Para los compuestos orgánicos, esto generalmente significa que hay un átomo de carbono con cuatro grupos diferentes unidos a él (esto no es realmente cierto como usted es un ejemplo donde el centro quiral es un átomo de nitrógeno o fósforo, otros, pero para cuestiones de química orgánica básica en torno a la quiralidad, es a lo que normalmente se hace referencia). En el presente ejemplo, ningún carbono tiene cuatro grupos diferentes adjuntos. El carbono con el Bromo está cerca, pero no del todo, ya que tiene un grupo bromo, metilo y dos grupos de etilo unidos, solo tres grupos diferentes.

Hay otros aspectos de esta reacción que son de interés. En primer lugar, el producto que se muestra es el producto principal, pero hay un segundo producto que se forma, uno en el que se agregó HBr a través del doble enlace. En este caso, el carbono con el ‘*’ es quiral, ya que tiene cuatro grupos unidos: hidrógeno, metilo, bromo y 2-butilo.

Otra cosa sobre esta reacción. ¿Qué pasaría si, en lugar de HBr, se usara DBr, el producto fuera quiral? La respuesta es sí, piénsalo.

Creo que estás completamente perdido aquí. El C = C no tiene nada que ver con la quiralidad de su ausencia. Si simplemente (la respuesta incorrecta) agrega el HBr a C = C, generará el producto quiral CH3CH (C2H5) (CH2CHBrCH3). Sin embargo, el primer paso es agregar H + a C = C, la formación de carbocation, la reorganización de carbocation secundaria a la carbocation terciaria más estable y, el paso final, la adición de carbocation a Br-. Creo que este problema se trata de su conocimiento sobre la regla de Markovnikov y los reordenamientos de carbocations. Usted se hace daño a sí mismo al hacer estas preguntas en lugar de aprender.

La definición de ser quiral es que hay una disposición alrededor del centro quiral. Ambos grupos etilo, que tienen el mismo peso número 2 después del bromo, hacen imposible definir la molécula como R- o L-.

Otra definición de una molécula como quiral es que no tiene un plano de imagen especular. En esta molécula, hay un plano de imagen de espejo que se extiende a través del eje metilbromino. Por lo tanto es aquiral.

La configuración del reactivo de partida influye en su quiralidad, pero no es el determinante final. La configuración real del producto es la palabra final.

Un compuesto quiral de este tipo debe tener un átomo de carbono quiral. Sin embargo, el producto de la derecha tiene un carbono unido a dos grupos etilo, por lo que el carbono no es quiral y el producto es un espiral.

El grupo vinilo se ha hidrogenado a un grupo etilo.

Un átomo de carbono debe tener cuatro sustituyentes diferentes para poder tener quiralidad. El material de partida en la izquierda tiene tal átomo de carbono.

El carbono central después de la reacción con HBr está conectado a dos grupos etilo.

Para que un carbono sea quiral, debe estar unido a los cuatro grupos diferentes.

Como está conectado a dos grupos, es por eso que es un espiral.