Less y Sass son ambos preprocesadores de CSS. Ambos intentan resolver el mismo problema: que CSS limita la expresividad y puede llevar a hojas de estilo repetitivas e infladas. Less tiende a ser más fácil de aprender (es un superconjunto estricto de CSS, por lo que cualquier archivo CSS válido es un archivo Less válido, por lo que su conocimiento de CSS ya se traduce técnicamente a Menos conocimiento), pero Sass tiende a ser más poderoso y extensible.
Cuando escriba los estilos Less o Sass, deberá configurar algún tipo de paso de compilación para traducirlos a CSS que los navegadores puedan entender. Grunt, Gulp, Rails gems y aplicaciones como CodeKit son opciones populares para automatizar eso para el proceso de desarrollo.
Bootstrap es un tipo diferente de animal. Proporciona un marco para la creación de interfaces de usuario que incluye un sistema de diseño de cuadrícula, botones y widgets, estilo base, estilo tipográfico, barras de menú interactivas / sensibles y mucho más. Sus contemporáneos son proyectos como ZURB Foundation y Material Design Lite de Google.
Bootstrap realmente usa Less para el estilo, pero también proporciona un puerto Sass oficial en twbs / bootstrap-sass.
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Ya que eres nuevo en los preprocesadores de CSS y marcos de UI, te sugiero que aprendas Bootstrap y Less juntos o ZURB Foundation y Sass juntos. Esos son los “preprocesadores de elección” para cualquiera de los marcos, por lo que son socios ideales. Si su intención es mudarse al mundo de Rails, ZURB es probablemente más apropiado, ya que tiende a ser favorecido por la comunidad de Rails. Si usted es más del tipo de front-end, Bootstrap / Less podría ser un mejor ajuste.
Por último, no pase por alto Compass o Bourbon for Sass, o Less Hat for Less. Esas son bibliotecas mixtas que proporcionan una gran cantidad de la funcionalidad más útil para los preprocesadores de CSS que de otra forma necesitarías escribir tú mismo.