¿Se debe leer la filosofía en un orden particular?

Sí, empiezas con la p, y terminas con la y.

En serio, sin embargo, recomendaría comenzar con fuentes secundarias sobre la historia de la filosofía y las preguntas y métodos de la filosofía. Luego siga sus inclinaciones, ¿está más interesado en la ética, la metafísica, la epistemología o … si es así, lea libros y artículos sobre esos temas, intente obtener algunos puntos de vista diferentes. Cuando esté familiarizado con los términos generales, las preguntas y los problemas de la filosofía, puede acceder a los grandes libros y autores.
Y, como dice Will Conner, no puedes entender a Nietzsche sin saber un poco sobre Platón y Kant, por lo que un enfoque histórico podría ser bueno. Sin embargo, recomendaría a la mayoría de los estudiantes de filosofía que pasen de Aristóteles a Descartes, saltándose el escolástica medieval hasta que ya tenga algo de comprensión filosófica en su haber. A menos que por supuesto si eso es lo que te llama!
Los bibliotecarios de referencia aman ayudarlo a encontrar el material apropiado.

No. Ni siquiera aconsejaría hacerlo.

El método que funcionó para mí fue examinar los temas que más me interesan. La metafísica fue una consecuencia natural de mi interés en la física. Epistemología – un requisito para examinar afirmaciones sobrenaturales.
No veo ninguna razón para no simplemente “saltar a la derecha” en cualquier tema que desee.