¿Por qué la presencia del sustituyente metilo da como resultado una mayor energía potencial y un mayor ángulo diedro?

En los bifenilos, los grupos orto en los anillos se golpean físicamente a medida que gira el enlace entre los anillos. Esto eleva la barrera de energía para la rotación sobre ese enlace.

Los grupos metilo son mucho más grandes que los átomos de hidrógeno. Así que chocan / interfieren entre sí más fuertemente. Este tipo de cosas se denomina “interacción estérica”, que significa interacciones solo desde el tamaño físico de dos grupos; en general, todo lo que usa el tamaño físico de los grupos para lograr algo se llama “estérico”.

Por ejemplo, el “impedimento estérico” causado por el gran tamaño de los grupos t-butilo es la razón por la que, mientras que la mayoría de los compuestos de ciclohexano son más estables en forma de silla, el ciclohexano cis-di-t-butilo es más estable en una conformación de bote eso pone a ambos grupos t-butilo lo más lejos posible del anillo. Ver mi tutorial de modelos – Página 16.

Otro ejemplo es la “protección estérica”, como el uso de grupos muy grandes para estabilizar disilenes (compuestos con dobles enlaces silicio-silicio). Esto funciona porque el enlace Si = Si altamente reactivo está físicamente protegido de todo lo que pueda reaccionar.